Manejo de archivos en iTunes

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He intentado reparar los permisos y hay varios que estan mal, pero el caso es que nunca finaliza la reparación, ya que la barra azul se llena y nunca finaliza, ese erá mi miedo ¿a que se debe que no se finalice la operación? ¿Entonces si no finaliza correctamente no ha reparado permisos?

No, no los ha reparado.
El que no finalice puede ser debido a diversas causas.

Prueba a reparar permisos desde terminal usando esta instrucción y me dices que tal:

Code:

diskutil repairPermissions /

Seguida de la tecla Intro

Mejor la copias y la pegas en Terminal ya que cualquier variación (por ejemplo no poner el espacio antes de la barra) te daría error.
Si se queda clavado mucho tiempo, 15 minutos o más, (recuerda que puede tirarse un buen rato sin hacer nada), puedes interrumpir pulsando las teclas CTRL C

Te copio aquí el resultado en mi máquina en este momento:

Code:

diskutil repairpermissions /
Started verify/repair permissions on disk disk0s2 cenutrio
Determining correct file permissions.
The privileges have been verified or repaired on the selected volume
Verify/repair finished permissions on disk disk0s2 cenutrio